словарь фразеологизмов

Опростоволоситься означает «ошибиться», «сплоховать», «по пасть в неловкое положение». Значение это связано с древнерусской традицией. В старину на Руси не принято было женщинам появляться
на людях с непокрытой головой, простоволосой.